Questions sur les Alcools

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Questions sur les Alcools

Message  Del/Souris le Sam 31 Mai - 23:43

Coucou ! Certaines choses ne sont pas encore tout à fait claires dans ma tête Very Happy

Je ne comprends (toujours) pas pourquoi une base faible est un bon groupe partant. Je sais que son acide conjugué est plus fort (ce qui veut bien dire qu'il est plus instable, plus réactif, non ?) mais je ne vois pas ce que cela implique... Quand je lis la phrase du syllabus, j'ai l'impression qu'on génère qq chose d'instable, ca me parait un peu louche...
J'ai beaucoup de problèmes avec acidité/basicité Embarassed

Et un peu dans la même genre, je ne comprends pas pourquoi un carbone sp² est plus électro attracteur qu'un carbone sp³... J'ai bien retenu que le carbone sp² avait un caractère s plus marqué... mais j'ai envie de dire 'et alors?' :s
Les électrons sont plus proches du noyau alors l'atome est plus attracteur ? scratch

Enfin si vous pouviez m'aider ce serait super sympa Wink


Dernière édition par Del/Souris le Lun 23 Juin - 20:35, édité 2 fois
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Re: Questions sur les Alcools

Message  Frédéric le Dim 1 Juin - 0:20

Le conjugué d'une base faible n'est pas un acide fort, mais un acide faible. Tu prend HCl par exemple, son conjugué est Cl-, une non-base.
CH3COO- au contraire est une base faible et a pour conjugué un acide faible CH3COOH.
Par contre la raison précise pour laquelle une base faible est bon groupe partant, je ne sais pas t'aider. Je peux peut-etre essayer de voir ce qu'elle dit si tu me dis à quelle page elle en parle mais comme ça je vois pas.

EDIT: Si elle parle de bases faibles pour dire des composés dont le conjugué est un acide fort (auquel cas Cl- doit etre considéré comme une base faible), alors la raison est evidente, c'est que les bases extremement faibles sont des anions stables (puisque HCl se dissocie totalement, c'est que Cl- est très stable).
Surtout que les bases extremement faibles sont très elecronegatives, la liason C-B est donc fortement polarisée et peut etre facilement rompue en liberant un anion B-, d'autant plus facilement que le solvant est polaire.

Pour les atomes sp2, si les electrons passent plus de temps près du noyau de cet atome, ils seront plus attirés par lui (ils sont plus près de la charge +) et auront moins tendance a s'en echapper pour aller de l'autre coté de la liaison.
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Re: Questions sur les Alcools

Message  Del/Souris le Dim 1 Juin - 0:50

Merci beaucoup ! Very Happy

Et qu'est ce qui est plus acide, un alcane ou un alcool ? scratch
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Re: Questions sur les Alcools

Message  Frédéric le Dim 1 Juin - 1:02

Un alcool.
Le H de l'alcool est lié à un atome O, très electronegatif, donc la liaison est polarisée et le H a deja une legere charge + dans la liaison; il peut facilement etre arraché.
Dans un alcane au contraire, tous les H sont liés a des carbones dans des liaisons covalent très peu polaires, donc les H sont difficiles à arracher, les alcanes sont des acides extremement faibles.
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Re: Questions sur les Alcools

Message  Del/Souris le Dim 1 Juin - 1:04

Mais les alcools aussi sont des acides extrêmement faibles... Ils sont un peu moins faibles que les alcanes alors ?
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Re: Questions sur les Alcools

Message  Frédéric le Dim 1 Juin - 1:08

Oui, les alcanes n'ont à un peu près aucun caractère acide.
D'après les chiffres que je viens de voir, le pKa du butanol est de 18, ce qui est deja faible(plus faible que l'eau), mais celui du butane est de 50 Very Happy

Donc c'est vraiment vraiment moins acide.
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Re: Questions sur les Alcools

Message  Del/Souris le Dim 1 Juin - 1:10

Merciiiii mon sauveur ! Very Happy

J'ai plein de problèmes tout au long de mon cours, je pense que je vais harceler le forum pendant quelques jours ^^

Encore merci merci merci !!
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Re: Questions sur les Alcools

Message  Frédéric le Dim 1 Juin - 1:15

Pas de problème Wink
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Re: Questions sur les Alcools

Message  Del/Souris le Dim 1 Juin - 1:30

Mmmmh...

Comment on distingue une E1 et une E2 dans les alcools ? Elles peuvent se faire toutes les 2 sur des alcools secondaires et tertiaires :s

On ne peut pas appliquer le même raisonnement qu'avec les SN1 et 2 ?
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Re: Questions sur les Alcools

Message  Frédéric le Dim 1 Juin - 1:42

Hum d'après ce que j'ai dans mes notes, rien n'indique un cas où l'un remplace definitivement l'autre. J'imagine que les deux se passent en même temps, et que la reaction E1 sera favorisée si un carbocation stable peut etre formé, alors que la E2 sera favorisée dans le cas contraire...

Mais je ne sais pas répondre avec certitude, j'ai pas encore vraiment étudié chimie orga, je le passe que dans deux semaines Razz
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Re: Questions sur les Alcools

Message  Del/Souris le Dim 1 Juin - 13:53

Re-coucou !!

J'ai encore des questions Razz

Je ne comprends pas pourquoi l'élimination est favorisée par des bases encombrées et des bases fortes... Déjà je ne vois pas de quelles bases elle parle :s C'est la molécule qui subit l'élimination ou c'est une molécule à côté qui favorise l'élimination ? :s

Enfin j'suis de nouveau perdue Embarassed

Heeeeelp svp !! Very Happy
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