Questions sur les Alcools
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Questions sur les Alcools
Coucou ! Certaines choses ne sont pas encore tout à fait claires dans ma tête
Je ne comprends (toujours) pas pourquoi une base faible est un bon groupe partant. Je sais que son acide conjugué est plus fort (ce qui veut bien dire qu'il est plus instable, plus réactif, non ?) mais je ne vois pas ce que cela implique... Quand je lis la phrase du syllabus, j'ai l'impression qu'on génère qq chose d'instable, ca me parait un peu louche...
J'ai beaucoup de problèmes avec acidité/basicité
Et un peu dans la même genre, je ne comprends pas pourquoi un carbone sp² est plus électro attracteur qu'un carbone sp³... J'ai bien retenu que le carbone sp² avait un caractère s plus marqué... mais j'ai envie de dire 'et alors?' :s
Les électrons sont plus proches du noyau alors l'atome est plus attracteur ?
Enfin si vous pouviez m'aider ce serait super sympa
Je ne comprends (toujours) pas pourquoi une base faible est un bon groupe partant. Je sais que son acide conjugué est plus fort (ce qui veut bien dire qu'il est plus instable, plus réactif, non ?) mais je ne vois pas ce que cela implique... Quand je lis la phrase du syllabus, j'ai l'impression qu'on génère qq chose d'instable, ca me parait un peu louche...
J'ai beaucoup de problèmes avec acidité/basicité
Et un peu dans la même genre, je ne comprends pas pourquoi un carbone sp² est plus électro attracteur qu'un carbone sp³... J'ai bien retenu que le carbone sp² avait un caractère s plus marqué... mais j'ai envie de dire 'et alors?' :s
Les électrons sont plus proches du noyau alors l'atome est plus attracteur ?
Enfin si vous pouviez m'aider ce serait super sympa
Dernière édition par Del/Souris le Lun 23 Juin - 20:35, édité 2 fois
Del/Souris- Souriiiis
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Re: Questions sur les Alcools
Le conjugué d'une base faible n'est pas un acide fort, mais un acide faible. Tu prend HCl par exemple, son conjugué est Cl-, une non-base.
CH3COO- au contraire est une base faible et a pour conjugué un acide faible CH3COOH.
Par contre la raison précise pour laquelle une base faible est bon groupe partant, je ne sais pas t'aider. Je peux peut-etre essayer de voir ce qu'elle dit si tu me dis à quelle page elle en parle mais comme ça je vois pas.
EDIT: Si elle parle de bases faibles pour dire des composés dont le conjugué est un acide fort (auquel cas Cl- doit etre considéré comme une base faible), alors la raison est evidente, c'est que les bases extremement faibles sont des anions stables (puisque HCl se dissocie totalement, c'est que Cl- est très stable).
Surtout que les bases extremement faibles sont très elecronegatives, la liason C-B est donc fortement polarisée et peut etre facilement rompue en liberant un anion B-, d'autant plus facilement que le solvant est polaire.
Pour les atomes sp2, si les electrons passent plus de temps près du noyau de cet atome, ils seront plus attirés par lui (ils sont plus près de la charge +) et auront moins tendance a s'en echapper pour aller de l'autre coté de la liaison.
CH3COO- au contraire est une base faible et a pour conjugué un acide faible CH3COOH.
Par contre la raison précise pour laquelle une base faible est bon groupe partant, je ne sais pas t'aider. Je peux peut-etre essayer de voir ce qu'elle dit si tu me dis à quelle page elle en parle mais comme ça je vois pas.
EDIT: Si elle parle de bases faibles pour dire des composés dont le conjugué est un acide fort (auquel cas Cl- doit etre considéré comme une base faible), alors la raison est evidente, c'est que les bases extremement faibles sont des anions stables (puisque HCl se dissocie totalement, c'est que Cl- est très stable).
Surtout que les bases extremement faibles sont très elecronegatives, la liason C-B est donc fortement polarisée et peut etre facilement rompue en liberant un anion B-, d'autant plus facilement que le solvant est polaire.
Pour les atomes sp2, si les electrons passent plus de temps près du noyau de cet atome, ils seront plus attirés par lui (ils sont plus près de la charge +) et auront moins tendance a s'en echapper pour aller de l'autre coté de la liaison.
Frédéric- Guitariste Fou!
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Re: Questions sur les Alcools
Merci beaucoup !
Et qu'est ce qui est plus acide, un alcane ou un alcool ?
Et qu'est ce qui est plus acide, un alcane ou un alcool ?
Del/Souris- Souriiiis
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Re: Questions sur les Alcools
Un alcool.
Le H de l'alcool est lié à un atome O, très electronegatif, donc la liaison est polarisée et le H a deja une legere charge + dans la liaison; il peut facilement etre arraché.
Dans un alcane au contraire, tous les H sont liés a des carbones dans des liaisons covalent très peu polaires, donc les H sont difficiles à arracher, les alcanes sont des acides extremement faibles.
Le H de l'alcool est lié à un atome O, très electronegatif, donc la liaison est polarisée et le H a deja une legere charge + dans la liaison; il peut facilement etre arraché.
Dans un alcane au contraire, tous les H sont liés a des carbones dans des liaisons covalent très peu polaires, donc les H sont difficiles à arracher, les alcanes sont des acides extremement faibles.
Frédéric- Guitariste Fou!
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Re: Questions sur les Alcools
Mais les alcools aussi sont des acides extrêmement faibles... Ils sont un peu moins faibles que les alcanes alors ?
Del/Souris- Souriiiis
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Re: Questions sur les Alcools
Oui, les alcanes n'ont à un peu près aucun caractère acide.
D'après les chiffres que je viens de voir, le pKa du butanol est de 18, ce qui est deja faible(plus faible que l'eau), mais celui du butane est de 50
Donc c'est vraiment vraiment moins acide.
D'après les chiffres que je viens de voir, le pKa du butanol est de 18, ce qui est deja faible(plus faible que l'eau), mais celui du butane est de 50
Donc c'est vraiment vraiment moins acide.
Frédéric- Guitariste Fou!
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Re: Questions sur les Alcools
Merciiiii mon sauveur !
J'ai plein de problèmes tout au long de mon cours, je pense que je vais harceler le forum pendant quelques jours ^^
Encore merci merci merci !!
J'ai plein de problèmes tout au long de mon cours, je pense que je vais harceler le forum pendant quelques jours ^^
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Del/Souris- Souriiiis
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Re: Questions sur les Alcools
Pas de problème
Frédéric- Guitariste Fou!
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Re: Questions sur les Alcools
Mmmmh...
Comment on distingue une E1 et une E2 dans les alcools ? Elles peuvent se faire toutes les 2 sur des alcools secondaires et tertiaires :s
On ne peut pas appliquer le même raisonnement qu'avec les SN1 et 2 ?
Comment on distingue une E1 et une E2 dans les alcools ? Elles peuvent se faire toutes les 2 sur des alcools secondaires et tertiaires :s
On ne peut pas appliquer le même raisonnement qu'avec les SN1 et 2 ?
Del/Souris- Souriiiis
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Situation : En couple
Date d'inscription : 08/11/2007
Re: Questions sur les Alcools
Hum d'après ce que j'ai dans mes notes, rien n'indique un cas où l'un remplace definitivement l'autre. J'imagine que les deux se passent en même temps, et que la reaction E1 sera favorisée si un carbocation stable peut etre formé, alors que la E2 sera favorisée dans le cas contraire...
Mais je ne sais pas répondre avec certitude, j'ai pas encore vraiment étudié chimie orga, je le passe que dans deux semaines
Mais je ne sais pas répondre avec certitude, j'ai pas encore vraiment étudié chimie orga, je le passe que dans deux semaines
Frédéric- Guitariste Fou!
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Re: Questions sur les Alcools
Re-coucou !!
J'ai encore des questions
Je ne comprends pas pourquoi l'élimination est favorisée par des bases encombrées et des bases fortes... Déjà je ne vois pas de quelles bases elle parle :s C'est la molécule qui subit l'élimination ou c'est une molécule à côté qui favorise l'élimination ? :s
Enfin j'suis de nouveau perdue
Heeeeelp svp !!
J'ai encore des questions
Je ne comprends pas pourquoi l'élimination est favorisée par des bases encombrées et des bases fortes... Déjà je ne vois pas de quelles bases elle parle :s C'est la molécule qui subit l'élimination ou c'est une molécule à côté qui favorise l'élimination ? :s
Enfin j'suis de nouveau perdue
Heeeeelp svp !!
Del/Souris- Souriiiis
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